Kot nogometaš je Venables odigral več kot 500 tekem za londonske klube Chelsea, Tottenham, Queens Park Rangers in Crystal Palace.
Zaslovel pa je kot trener. Z Barcelono je osvojil špansko prvenstvo in se leta 1986 uvrstil v finale nekdanjega pokala prvakov. S Tottenhamom je osvojil pokal FA. Leta 1994 je prevzel angleško reprezentanco in jo na domačem EP 1996 popeljal do polfinala. Tam so Angleži na čelu s slovitim Alanom Shearerjem po streljanju enajstmetrovk nekoliko nesrečno izpadli s kasnejšimi prvaki Nemci.
Nekdanji reprezentant Gary Lineker je novico o smrti Venablesa na družbenih omrežjih pospremil z oceno, da je bil to zanj "najboljši in najbolj inovativen trener. Bil sem vesel in privilegiran, da sem lahko igral zanj".
