Menda je problem to, da je Trumpov sin veliko na poti in zelo zaposlen, ko mora namesto očeta voditi družinske posle. Obenem naj bi bili prijatelji in sorodstvo zaskrbljeni nad njim zaradi popadljivih tvitov in medijskih izjav, s čimer sicer spet potrjuje rek, da jabolko ne pade daleč od drevesa.
Podobnosti z očetom je mogoče najti tudi drugje. Vanessa naj bi bila zelo zadržana oseba, ki ne mara žarometov in pozornosti javnosti zaradi moževega očeta, kar zveni zelo podobno, kot se je doslej uspelo izvedeti o prvi dami ZDA Melanii Trump.
Imata pet otrok
Trump mlajši in Vanessa Haydon sta se srečala na modni reviji leta 2003, drug drugemu pa ju je predstavil Trump starejši. Prvo srečanje ni šlo najbolje in Vanessa je leta 2006 povedala, da sta se nato znova srečala nekaj tednov kasneje na zabavi, kjer se najprej nista spoznala. Potem se jima je posvetilo, da sta se že srečala.
Poročila sta se leta 2005 na očetovem posestvu Mar-a Lago na Floridi, imata pa kar pet otrok. Že nekaj časa sicer ne živita več skupaj. To je postalo očitno pred kratkim, ko je nekdanja manekenka Vanessa odprla kuverto s sumljivim, a nenevarnim belim prahom. Kuverta je bila naslovljena na moža, vendar je prispela na newyorški naslov njene mame, kjer sedaj živi Vanessa.
