Cooper je navdušenje nad Prekrokanimi nočmi utemeljil z besedami, da ima "tako zelo rad" režiserja Prekrokanih noč Todda Phillipsa ter soigralca Zacha Galifianakisa in Eda Helmsa. Hkrati je povedal, da četrtega dela Prekrokanih noči verjetno ne bo, saj meni, da režiser Phillips tega ne bi bil pripravljen storiti.

Drama Maestro, ki jo je produciral Netflix in jo je Cooper tudi režiral, pripoveduje o zakonu med Leonardom Bernsteinom (1918-1990) in Felicio Montealegre Bernstein (1922-1978), ki jo igra Carey Mulligan.

Vsi trije igralci, Cooper, Galifianakis in Helms, so se pred kamero v Prekrokanih nočeh, ki jih je režiral Phillips, pojavili v letih 2009, 2011 in 2013. Cooper je upodobil učitelja Phila in postal zvezda komedije. Leta 2018 je debitiral kot režiser filma Zvezda je rojena. V romantični drami je zaigral v glavni moški vlogi poleg pevke Lady Gaga.

Kot je še povedal, je po številnih komičnih vlogah enako navdušen nad svojim resnimi karakternimi vlogami. Nič ni bilo bolj zabavno kot izkušnje z Maestrom in Zvezdo je rojena, je dodal.